Sākotnēji plašais laukums izmantots kā karavīru apmācību un parādes vieta, un tikai 20. gadsimta sākumā te ierīkoja apstādījumus. 1925. gadā, kad Liepāja svinēja savu 300. jubileju, tālaika Valsts prezidents Jānis Čakste kopā ar citiem valsts un pilsētas vadītājiem katrā laukuma stūrī iestādīja pa vienai liepai. Šim notikumam pa godu laukums ir nosaukts Latvijas valsts pirmā prezidenta Jāņa Čakstes vārdā.
Laukuma rekonstrukcijas laikā, 2013. gadā, tika atjaunots pirmskara Latvijas laikā veidotais celiņu un apstādījumu tīkls. Laukumu tagad papildina izgaismota strūklaka un valsts pirmā prezidenta citāti, kas izvietoti uz plāksnēm. Centrālajā vietā uzstādīts 5 x 10 metrus liels Latvijas karogs, kas paceļas 35 metrus virs vecpilsētas māju jumtiem. Laukums ir arī augstākā vieta Liepājā, kas gan ir tikai aptuveni 11 metri virs jūras līmeņa.
Jāņa Čakstes laukums ir iedzīvotāju iecienīta pulcēšanās vieta – gan tumšajā gadalaikā, svinot dažādus ar valsts neatkarības dibināšanu saistītus svētkus, gan vasarās, baudot brīvdabas mūzikas un deju koncertus. Protams, strūklaka karstajos vasaras mēnešos ir īsts bērnu magnēts, tur iespējams gan atveldzēties, gan arī parotaļāties.