Didžioji aikštė iš pradžių buvo skirta kariniams apmokymams ir paradams. Situacija ėmė keistis XX a. pradžioje, kada buvo nuspręsta aikštę apželdinti. 1925-ieji – Liepojos 300 metų jubiliejų – metai mini tuometinio prezidento Janio Čakstės ir kitų aukščiausių šalies ir miesto vadovų apsilankymą. Ta proga kiekviename aikštės kampe buvo pasodintos liepos. Šis vizitas tapo priežastimi suteikti aikštei pirmojo Latvijos prezidento Janio Čakstės vardą.
Aikštės rekonstrukcijos metais (2013-aisiais) buvo atnaujintas prieškario laikų takų ir želdinių tinklas. Didžiausiomis aikštės puošmenomis dabar yra tapę šviesos fontanas ir memorialinė plokštė su pirmojo šalies prezidento žodžiais. Aikštės centre plėvesuoja didžiulė Latvijos vėliava (5 x 10 m), aukštai iškilusi (35 m) virš senamiesčio namų stogų. Be to, Janio Čakstės yra aukščiausia Liepojos vieta, virš jūros lygio pakilusi 11 metrų.
Šis miesto aplinkos objektas yra dažnai liepojiečių lankoma vieta. Šaltuoju metų laiku čia susirenka daug žmonių švęsti įvairias valstybines šventes, o vasarą miestelėnams nuobodžiauti neleidžia gausybė muzikos ir šokių koncertų. Karštomis vasaros dienomis tikrų tikriausiu vaikų magnetu virsta šviesų fontanas, prie kurio galima ne tik atsigaivinti, bet ir žaisti.