Liepojos užuomazgos datuojamas XIII amžiumi, kada tarp ežero ir jūros, Lyvos upės slėnyje įsikūrė Lyvos gyvenvietė. Pirmą kartą Lyvos vardas istoriniuose šaltiniuose buvo paminėtas 1253 metų birželio 4 dieną.
Miesto teises 1625 m. kovo 18 dienos potvarkiu Liepojai suteikia Kuržemės hercogas Frydrichas Ketleris. Ši data liepojiečių yra laikoma miesto gimtadieniu.
Iš nedidelės, vos tūkstantį gyventojų turinčius, gyvenvietės XVII amžiuje Liepoja virto uostamiesčiu ir suklestėjo. Deja, po to sekė didelis išbandymas – didysis miesto gaisras ir maras.
XVIII amžiuje miestas vėl suklestėjo, ėmė plėstis uostas, augti prekyba, vystytis amatai. Miesto gyventojų skaičius padidėjo iki penkių tūkstančių.
XIX amžiuje Liepojoje iš mažaverčio provincijos miesto virto svarbiu pramoniniu centru. Nutiesus geležinkelio liniją Liepoja–Romnai, dar labiau ūgtelėjo miesto pramonė. Tai buvo metas, kada buvo pradėta metalo apdirbimo pramonės tradicija, Liepojoje gyvuojanti iki šiol.
1899 metais Liepoja tapo pirmuoju miestu Baltijos šalyse, turinčiu elektrinį tramvajų. Ši transporto arterija savo reikšmės neprarado ir funkcionuoja iki šiol.
Dėl modernaus uosto, išvystytos pramonės ir susisiekimo išaugo strateginė Liepojos svarba, todėl Rusijos karinė vadovybė nusprendė paversti šį Latvijos uostamiestį karinio jūrų laivyno Baltijos jūroje baze. 1899 metų pavasarį buvo patvirtintas Liepojos fortifikacinių pajūrio įtvirtinimų statybos projektas. Per tolimesnius dešimt metų buvo pastatytas karinis uostas ir visą miestą juosiantys sausumos įtvirtinimai. Visa tai buvo daroma siekiant apsisaugoti nuo galimo priešų antpuolio.
Neprabėgus nė dešimčiai metų nuo statybų pradžios, 1908 metų lapkritį nuspręsta Liepojos įtvirtinimus likviduoti. Pripažinta, kad jų statyba buvo strateginė klaida. Dalis sunkiųjų pabūklų buvo pervežta į Kauno tvirtovę Lietuvoje, kita dalis tiesiog išlydyta. Fortifikacinius statinius dukart mėginta susprogdinti. Iki šių dienų išliko tik dalis šių įtvirtinimų, požeminiai statiniai ir parako sandėliai.
XX a. pradžioje ekonominiais miesto ramsčiais tapo pramonė (ypač išaugo tekstilė) ir tranzitinė prekyba. Nejučia Liepoja virto didžiausiu Rusijos imperijos gyventojų emigracijos centru. Šio reiškinio priežastis labai paprasta – tiesioginis kelto reisas Liepoja–Niujorkas. Tuo laikotarpiu per Liepoją išvyko apie 50–70 tūkstančių žmonių.
Po to sekė Pirmojo pasaulinio karo negandos. Latvijoje jis prasidėjo 1914 m. rugpjūčio 2 d. Liepojos uosto apšaudymu. Kitų metų gegužę į Liepoją įžengė sausumos kariuomenė. Metams baigiantis mieste buvo likę vos 43 600 gyventojų. Tai buvo laikotarpis, kuriuo Liepojai teko iškęsti okupacinės vokiečių valdžios priespaudą, ūkinį nuosmukį ir visuotinį nepriteklių.
Džiugi diena išaušo 1918 m. lapkričio 18 dieną, kada Latvija paskelbė savo nepriklausomybę. 1919 metais šešiems mėnesiams Liepoja buvo tapusi Latvijos sostine, kai po vokiečių armijos perversmo į Liepojos uoste prisišvartavusį garlaivį „Saratov“ persikėlė dirbti laikinoji Latvijos vyriausybė.
Nors per karą miesto ekonomiką smarkiai nukentėjo, pokariu ji pamažu pradėjo atsigauti ir stabilizuotis. Atgijo kultūrinis miesto gyvenimas – atidaryta pirmoji Latvijoje vaikų meno mokykla, įkurta opera, atgaivintas teatras, iškilo konservatorijos ir filharmonijos mūrai. Mieste atidaryta daug naujų mokyklų. Gyventojų skaičius išaugo iki 67 000. Apie valstybinę ir ekonominę miesto reikšmę byloja tai, kad 1937–1939 metais iš Liepojos į Rygą reguliariai kilo keleiviniai lėktuvai.
Prasidėjęs Antrasis pasaulinis karas užgriuvo okupacijos ir trėmimų negandomis. Liepojoje buvo dislokuota 15 tūkstančių raudonosios armijos kariškių, prasidėjo nekontroliuojamas TSRS karinio personalo antplūdis, apribotas civilių gyventojų judėjimas.
Sunkiausios dienos laukė 1941 ir 1944 metais, kada daliai gražiausių miesto centro pastatų buvo lemta virsti griuvėsiais. Miestas buvo sistemingai ir negailestingai bombarduojamas. Vieninteliu išsigelbėjimu nuo aviacinių antskrydžių buvo apsiniaukęs dangus. Karui pasibaigus, iš puošniojo Liepojos centro, galima sakyti, liko vieni griuvėsiai, – neliko daugelio senųjų pastatų ir svarbiausių miesto statinių. Dėl šios priežasties dabartinis Liepojos senamiestis yra toks kuklus.
Naujoji okupacinė Tarybų valdžia pokariu netruko imtis naujų planų. Imti statyti nauji mikrorajonai ir kombinatai penkmečių planams įvykdyti. Sovietmečiu Karosta tapo uždara karine teritorija, į kurią buvo uždrausta įkelti koją visiems Liepojos gyventojams.
Per tarybinius metus, įskaičiuojant karinį personalą, miestas išaugo iki 100 000 gyventojų.
1990 metais atkūrus nepriklausomą Latvijos Respubliką, prasidėjo demonstracijos ir streikai. Tik 1994 m. rugpjūčio 31 d. Liepojoje galutinai nustojo veikti tarybinė karinio jūrų laivyno bazė ir miestą paliko paskutiniai sovietinės armijos kariai.
Kariškiams pasitraukus, dvidešimt metų buvo tikslingai laisvinamasi iš šio pavojingo militaristinio paveldo – buvo sutvarkyti pastatai, atnaujinta infrastruktūra, atvertos uždaros teritorijos. Visa tai daryta tam, kad gyventojai turėtų aplinką, tinkančią patogiam, maloniam ir visaverčiam gyvenimui, o verslas – visą reikalingą infrastruktūrą.